Stuart Fergusson Victor Sutcliffe nace en la maternidad del hospital Simpson Memorial Maternity Pavilion en Edinburgo, Escocia.
Su padre, Charles, era un oficial naval, y su madre, Millie, profesora de colegio. La familia se mudó a Liverpool en 1943.
Stuart entró a la escuela de arte donde conoció a John Lennon, convirtiéndose en su mejor amigo.
John insisitó en que Stuart participe de su banda aún cuando él no sabía ni tenía destreza alguna sobre la música, convenciéndolo incluso de comprarse un bajo una vez que Stuart logró vender una de sus pinturas. El mayor aporte de Stuart a la banda, fue, probablemente, su nombre, en alusión a Los Crickets, la banda de Buddy Holly que él -y toda su generación- admiraban.
Cuando los Beatles consiguieron un contrato en los clubes alemanes, Stuart viajó como parte de la banda, y conoció allí a Astrid Kirchherr, con quien convivió toda la última etapa de su corta vida.
Tras un golpe letal en una pelea callejera, «Stu» sufrió una hemorragia cerebral el 10 de Abril del 62′, muriendo en Hamburgo apenas a los 22 años.