Desde que se instaló en Hamburgo con Astrid Kirchherr, su prometida alemana, Stuart había estado sufriendo constantes dolores de cabeza y apagones cada vez más graves. La causa de estos seguía siendo incierta, aunque Stuart creía que eran consecuencia del exceso de trabajo.
En febrero, durante una clase de la escuela de arte, Stuart colapsó y luego abandonaría la educación. La familia de Astrid sospechaba de un tumor cerebral y lo envió a tomar radiografías, aunque no se encontró nada anormal. Dos médicos posteriormente vieron a Sutcliffe pero tampoco pudieron encontrar nada malo.
En marzo, sus dolores de cabeza y ceguera temporal habían aumentado en frecuencia e intensidad, cambiando incluso su estado de ánimo, que iba de la calma a una tendencia suicida. Las últimas dos semanas de su vida las pasó en la cama.
El 10 de abril, su novia Astrid Kirchherr trabajaba en su estudio fotográfico cuando recibió una llamada de su madre. Le dijeron que Sutcliffe había colapsado una vez más y que lo enviarían al hospital. Kirchherr corrió a su casa para acompañarlo en la ambulancia, pero Sutcliffe ya estaba inconsciente, y murió en sus brazos durante el viaje al hospital.
