Como si no fuera mucha presión haber salido por fin del juicio con Paul McCartney, el diario «News of the world» encontró fotografías de desnudos que datan de 1999, donde aparece Heather con distintas pelucas recreando imágenes de actrices de Hollywood (incluida Marilyn Monroe)… y sin ropa.
Las fotos, tomadas en su vivienda de Peasmarsh, en el condado de East Sussex, fueron solicitadas por ella misma para iniciar una campaña y llamar la atención sobre su organización de ayuda para las personas afectadas por las minas. Según la historia, Heather Mills habría dejado de lado el proyecto «considerando que la situación podría resultarle embarazosa a Paul».
Las fotos habrían sido tomadas antes de que ambos se conocieran, por el fotógrafo amigo de Mills, especializado en moda, Tony McGee. Mills habría tenido especial atención en cuidar la situación hasta que se diera el veredicto final sobre su divorcio, ya que según las fuentes acreditadas por el medio, ella sabía que los abogados del músico tendrían un nuevo argumento en su contra.
Y luego de las fotos de alto contenido sexual que llevaran a que Mills admitiera haber trabajado como prostituta de alto nivel, estas fotos no le eran nada favorables. En su libro de memorias «Out On A Limb», comentaba que había comenzado a modelar a los 17 años pero que posar semidesnuda no le daba satisfacción… por lo visto los desnudos totales sí.